Есть предположение, что был апдейт самого граба и во время апдейта не поставились биты исполняемости на компоненты граба (а граб настраивается набором скриптов) и соответственно при следующем grub-mkconfig (или что там в бубунте вместо него) старый конфиг стерся, а вместо нового записался обрезок. Придется грузиться с LiveCD, проверять, что на диске во-первых, все на месте - ведро, основные либы, основные бинари. Если все на месте, ничего не прое... потеряно - перегенерить конфиг граба заново и обратить внимание, какой он получился по размеру - это просто текстовик, его можно просмотреть.