CityCat4

Тыща и один вариант.
Все сказанное IMHO.

1. Дуалбут. Самый простой, но самый неудобный. Две независимые системы в пределах одного диска. Работать можно только в одной из них, ко второй в лучшем случае можно к ФС достучаться. Сначала ставится винда, потом линух, не наоборот!
2. Виртуализация - одна из осей является хостом, другая гостем. Существует как минимум два варианта гиперов - KVM (qemu + libvirt) и VBox, что дает три варианта: линух хостом, винда гостем на KVM, линух хостом, винда гостем на VBox, винда хостом, линух гостем (только на VBox). Есть еще Hyper-V - только для винды, линух гостем, но такой вариант я видел только в серверном варианте и весьма недолго.

Если планируется еще и играть или CAD - то хостом только винда. Возможно в будущем можно будет пробрасывать видео в виртуалку, но пока это получается ценой бития в преогромный бубен и очень даже не всегда.
Если играть не планируется, то лучше хостом линух, винда в KVM.

Вы только что придумали VPS : ) Поздравляю. По такой схеме работают сотни тысяч серверов :) Гуглите OpenVZ - она как раз для этого. В ней одно на всех ведро, которое нельзя менять и собственный юзерспейс, где можно ставить программы. Разумеется, ничего, связанного с ядром поставить нельзя.

файловых серверов на базе Linux с которым ни разу не сталкивался за 20 лет

Мама, дай мне сто песет...

20 лет работы - если не линух, значит винда. Не представляю, что может сподвигнуть виндового админа с таким стажем идти админить линух...

Ставите Virtualbox. В нем подымаете дистриб, который покажется интересным - SMB предпочитают бубунту, энтерпрайз - CentOS, но все холивары условны. И пробуете - сначала просто вывести ее в сеть, потом поднять файлопомойку... Метод полного погружения - суровый но очень эффективный. Главное - голову об стену не разбить на начальном этапе...