В общем-то все выше уже привели практически все тонкости при приобретении сертификатов.
Соглашусь с CityCat4, если настроены работать всерьез и надолго, лучше брать сертификаты платно, у проверенных ЦС (Центров Сертификации), благо их достаточно.
Самый популярный на сегодняшний день, это Comodo. И по стоимости и по времени выпуска, и по функционалу. У них наиболее широкий выбор сертификатов.
Вообще с чего начать выбор сертификата:
1) устанавливаем владельца домена: физ.лицо, ИП или Юр.лицо
Если физ.лицо или ИП - подойдут сертификаты только с уровнем проверки домена (DV)
Если юр.лицо - все сертификаты: проверка на уровне домена/проверка организации/расширенная проверка организации (DV, OV, EV)
2) определяем необходимый функционал сертификата:
Защита одного домена
Защита одного домена и всех его поддоменов - сертификаты с пометкой Wildcard
Защита нескольких различных доменов - сертификаты с пометкой Multidomain
Защита нескольких различных доменов и их поддоменов - сертификаты с пометкой Multidomain Wildcard
Принудительно высокий уровень шифрования - сертификаты, которые автоматически принудительно повышают уровень шифрования даже если посетители используют старые браузеры (частое явление для бюджетных организаций, имеющих устаревшую техническую базу).
Нюансы:
В стоимость "сложных" сертификатов, например с защитой нескольких доменов, входит только 2 или 3 домена. Остальные необходимо докупать.
В зависимости от ситуаций и сложности задачи, можно сертификаты компоновать.
Т.е. например: на основном домене использовать простой сертификат для защиты одного домена, на поддомене ставить Wildcard.
3) определяем какой уровень проверки нам нужен:
DV - проверка на уровне домена - как уже выше писала, подходит для всех владельцев домена;
OV - проверка на уровне организации - подходить только для юр.лиц;
EV - расширенная проверка на уровне организации - подходить только для юр.лиц;
В зависимости от уровня проверки у вас в строке браузера может быть замочек и зеленый текст, зеленая строка браузера, замочек и зеленый текст.