А у меня путь был такой: vbscript → javascript → perl → php → ruby
На пхп пришлось писать, т.к. работу на других языках (под веб), было сложно найти в то время. Я итоге, за один вечер более-менее вник в пхп и утром устроился на работу. Ушел от него — потому что однажды мне позвонили хедхантеры, предложили устроиться в контору писать на пхп — я отказался и спросил, есть ли у них вакансии на руби. Мне ответили, что есть. В общем, ушел в другое место писать на руби.
И так как на руби я писал в свободное время, большого труда мне не составило на него перейти.