Установка софта это обязанность системного администратора, поэтому если он установит "пиратский " софт - то УК РФ Статья 146. До шести лет.
Естественно не по своему желанию а по причине экономии директора.
Это отягчающее обстоятельство.
Поэтому если официально устроены системным администратором - лучше не рисковать.
Если официально не устроены - доказать вину крайне сложно, и там уже только директор окажется виноват.
