Можно сделать регулярное напоминание через приложение google calendar и отмечать там выполнено или нет. В таблицу собирать данные через IFTTT.
Либо собрать опрос через гугл формы и напоминалку через googlу keep. Но там придётся каждый раз форму открывать и отправлять - не так просто как через уведомление.
Еще можно собрать бота для телеги через интегромат, который бы задавал такие вопросы с заданной периодичностью.