Как настроить сеть в docker?

Возможно стоит по пробовать, network_mode: "host"
https://docs.docker.com/compose/compose-file/#netw...

Почему Nmap не опознает Windows 10?

По пробуйте -sV, вместо -O. "Функция определения версии (-sV) может быть полезна для дифференциации действительно открытых портов и фильтруемых."

OSRM. Почему результат расчета расстояния отличается от демо сервера?

Профили загружаются в процессе osrm-extract. Возможно проще сравнить, тот что у вас сейчас с демо-стендом.
Либо взять готовый с демо
тут немного подробностей
https://github.com/Project-OSRM/osrm-backend/wiki/...

Какие посоветуете трекеры времени своей работы?

использую Grindstone 3, минималистичный, но вполне удобный.

Какие есть варианты VPN без установки дополнительного ПО?

Спасибо за подробный ответ.

Какие есть варианты VPN без установки дополнительного ПО?

Дело не в религии, а отсутствии опыта. Буду пробовать разные варианты.
Задавая тут вопрос, надеюсь в ответ получить не готовое решение, а подсказку в верном направлении.
На данный момент приоритетом ipsec(с strongSwan), вторым пунктом l2tp+ipsec.

Возможно ли сделать промежуточный сервер для доступа к vpn сети?

Служба ролей - Службы маршрутизации и удаленного доступа решила проблему. Все действительно работает без проблем.

Прокси-сервер для windows сети. На Linux. Что сейчас модно?

tw1911: в вашем случае pfsense будет скорее веб интерфейсом для squid'а. По крайне мере под ваши требования подходит.