у вас на скриншоте все сортируется по дате. не понятна задача. можно сделать сортировку по одному полю, а в случае его неуникальности - по следующему. так можно, просто через запятую указав столбцы.
@Huf и зачем это все хранить в файлах? чтобы потом делать итератор по всем файлам, когда нужно будет получить статистику всех пользователей?
и уж тем более все это не нужно делать в корне сайта.