Alexander

Может потому он и шеф, что лучше вас разбирается в вопросах бизнеса?
Есть 2 способа сделать проект:

1. Дешево, быстро, главное запустить самую основную функцию и начать продажи, а уже деньги с первых продаж пустить на доработку и шлифовку кода. Обычно используется, когда нет уверенности, что проект «выстрелит», а вложенные в него деньги являются для компании существенной суммой или вообще взяты в кредит.

2. Вбухиваем 3-5 млн., тратим на разработку минимум 9 месяцев, потом еще за 3 млн. 5 месяцев дорабатываем и вылизываем. Выпускаем на рынок с очень толстой рекламной кампанией. Так обычно делают крупные игроки рынка, у которых есть определенное положение и ресурсы, такой проект в любом случае найдет свою аудиторию, а даже если не найдет, то компания от этого пострадает не сильно. Пример такой компании — 1С.

Обезописать себя никакими договорами\письмами\расписками не выйдет. Если вы установили и вас поймали за руку — вы виноваты, и точка. Ставьте им триальные версии.

В договоре сделайте акцент на том, что ставите только лицензионный софт, а после каждого посещения клиента составляйте акт с перечнем выполненных работ, клиент сразу же должен поставить на нем подпись. Тогда, если в акте не значится установка пиратской винды и клиент под этим подписался, он уже не сможет сказать, что винду поставили вы. Если ставите лицензионный софт, указывайте номер лицензии в акте, если триальный — так и пишите.

Пользуюсь ABBYY tutor — нравится.

Тут на хабре «Код безопасности» пиарился со своей программой для инвентаризации habrahabr.ru/company/securitycode/blog/118984/

Redmine только знаю.
А чем SaaS не нравится? Пользуюсь Мегапланом — доволен как слон.