эксепшен вылезает, наверное потому что итератор пустой, добавь проверку hasNext
Вобще я не уверен, что это хорошая практика, вот так вот вернуть итератор неизвестно из чего. Лучше уже вернуть просто сет.
Ну или если есть возможность использовать java 8

public Stream<String> filterStringSet(final String filter) {
	if (filter == null || filter.isEmpty()) 
		return Stream.empty(); // можно конечно и null вернуть, но тогда это придется обрабатывать

	return stringSet.stream()
	.filter(str -> str.contains(filter));
}

// ну и потом 
filterStringSet("фильтр").forEach(System.out::println)