для начала соберите его на macOS, под macOS и проверьте. А так - это гадание на кофейной гуще: где, что, когда и почему у Вас что-то не работает. Несобранное приложение работает на macOS? Где и чем собираете? Что пишет в логах или терминале? На macOS пакет собирается - py2applet.
Если не ошибаюсь, ssh не умеет выполнять несколько переданных команд подряд. попробуйте на хосте создать скрипт создания бэкапа и очистки каталога, а из крона по ssh запускать сам скрипт, а не цепочку команд.
Alexander Tsugerakura, в инструментах настройки и организации системы. Попробуйте одно, потом другое. Не спешите с итоговым сервером. Поднимите и пообслуживайте несколько дней на одной системе потом на другой и стояла сделаете выбор. Мне Armbian понравился больше, я выбрал версию на Ubuntu
