Выскажу свое мнение - в 2016 году ставка на Ruby неоправдана.
Сейчас делается щедрая ставка на распределенные системы - Ruby для этого не предназначен.
Микросервисная архитектура тоже не про Ruby - легковесный процесс на нем это из области фантастики. Даже JIT-компиляции до сих пор нет.
Я сам вертелся с ним два года, с вещами типа EventMachine, тонких API - не доставляет удовольствия.
Чтобы нормальный TDD организовать приходится привлекать гемы, которые творят магию, форкая твой процесс, чтобы стартовать тесты быстро. А где магия - там шаг влево-вправо и ты за бортом. Барахтайся, разбираясь, почему у тебя все упало.
Комьюнити на 80% сконцентрировано вокруг Rails, если говорить о web-разработке. В последнее время появился еще hanami (бывший lotus). Не говорю там про всякие sinatra, padrino и.т.д.
Метапрограммирование прикольно. До тех пор, пока ты не лезешь разбираться в очередное кунг-фу стороннего метапрограммиста.
"Утиная" типизация прикольно, до тех пор, пока проект небольшой.
Если вы еще не зашорены парадигмами императивного программирования, то я бы посоветовал вам обратить внимание на Elixir. Лаконичный язык, построенный поверх виртуальной машины Erlang и его Open Telecom Platform. Производительность его на уровне Go, а синтаксис мне, как бывшему рубисту, гораздо ближе.