Думаю проблема в сетевом стеке ОС, она видит, что адрес находится на том же хосте и как нибудь не так его обрабатывает, не доставляя его до нужного драйвера GRE демона (или доставляя их в обоих случая от одного src адреса). Либо же GRE демон не может в таком режиме работать и не может обработать ситуацию когда к нему приходят пакеты от обоих концов туннеля.
