1. Убедиться, что железо исправно. Часто это жёсткий диск (например, уже битый, но ещё не переназначенный сектор, который пытается прочитать какой-то процесс; или проблемы в файловой системе - хоть это и не собственно железа проблема), или ошибки памяти, или перегрев. Всё это диагностируется сравнительно легко.
2. Убедиться в наличии нужных прав и доступности ресурсов. Это могут быть отсутствующие права на какую-то папку, куда пытается писать процесс, или же отсутствующий доступ к сетевому принтеру, и т.п. Диагностируется чуть сложнее, но тоже можно. Утилиты filemon, regmon и кое-то ещё помогут.
3. Логи системы, и самой программы (иногда и связанных может понадобиться поискать). Если они ведутся. В них могут быть отсылки к источникам проблем.
4. Опыт, опыт и ещё раз опыт. Плюс умение гуглить и понимать что искать.
Это если хочется найти причину, и выработать какие-то меры по предотвращению повторов проблемы. Если же нужно быстренько исправить - проще откатиться на точку восстановления или переустановить проблемную программу или даже целиком систему. Я предпочитаю "день потерять, потом за 5 минут долететь". Но опять же зависит от критичности и сроков устранения. Если время терпит - можно и поразбираться. При наличии резервного компа - самый правильный вариант - ставить резерв, а с проблемным разбираться и выяснять причины. Тогда и сроки соблюдены, и причина (возможно) будет найдена, и можно будет предотвратить повторы.
P.S. Тут ещё есть нюанс, за что админу платят - либо за количество обработанных заявок, либо наоборот, за то, что заявок будет не больше какого-то количества. И ведётся ли учёт работ. Если учёт ведётся, и учитывается по количеству заявок, специалисту невыгодно искать проблему, удобнее быстро устранить и бежать делать следующую. А если же сказали "можешь вообще ничего не делать, только чтобы всё работало" - тогда лучше разобраться, настроить как надо и забыть. Освободившееся время всегда можно использовать лучшим способом, нежели заниматься стопятьсотой переустановкой программы.