Автоматически вставлять текущие дату-время при открытии умеет стандартный Notepad в Windows, достаточно добавить в первую строчку файла ".LOG". Правда добавляет он ее не в начало файла, а в конец, и, конечно, он не умеет вставлять комментарии (и даже не знает каким символом обозначается комментарий в используемым вами языке).