Илья

Что правильнее - в зависимости от того что нужно получить. Если это неизменяемое перечисление, то можно подстраховаться от его изменения и сделать кортеж. Если нужно будет потом в этом списке что-то добавлять/удалять, то логично взять лист.

Есть еще конечно отличие, в том что кортеж является hashable типом, что, например, позволяет использовать его целиком в качестве ключа словаря, но это я думаю не особо популярно.

У Flask один основной поток, и заставить его проверять там что-то кроме пришедших http-запросов можно конечно, но это путь к переписыванию самого Flask.

Простой путь - независимый от Flask скрипт, который запускается, неважно чем, по расписанию и делает проверку.
Сложный путь - написать себе свой комбайн.

UPD: попробовал отделить процесс Flask в отдельный поток, и к моему удивлению, оно заработало) Код ниже в коментах.