Тут мой ответ по связанной теме:
Как составить план проектирования проекта?
А кроме того, хочу отметить, что начинать проект с дизайна (если Вы имеете в виду дизайн пользовательского интерфейса) это в большинстве случаев очень плохая практика. Проект нужно начинать с концепции, а потом переходить к информационной модели, потом к структурам данных (как в базе, так и в памяти) и уже потом только понятно, что на экране будет делаться. Исключение могут составлять игры, электронные книги, анимационные, интерактивные и подобные произведения, которые являются в большей степени произведением визуального искусства, чем программным продуктом. Из средств проектирования посмотрите разные реализации UML и RUP (Rational Unified Process), например Rational Rose. Вот, посмотрели, и понравилось - берите, а стало страшно - значит это Вам не нужно. Это для проектов крупных и очень крупных. Что точно нужно, так это уметь рисовать ER-диаграммы на бумажке карандашом, архитектуру модулей программной системы и железную инфраструктуру для развертывания. На большинство вопросов, которые Вы задаете, ответы можно дать только относительно конкретного проекта. Иногда нужны автоматизированные средства проектирования, иногда они не нужны и все можно сделать в уме и сэкономить время. Это очень зависит от задачи и опыта. Но что определенно, так не следует разводить лишней бюрократии,
