df.groupby(df['Phrase'].str.lower().str.extract(r"(\w+)", expand=False)).sum()
Подобным образом можно объединить, игнорируя регистр и всякие знаки (т.е. в предложенном примере разделит на 3 группы).
Но чтобы программа поняла, что "что" и "чта" в одной группе, надо будет добавить или словарь со всеми "синонимами" слов или применять что-нибудь типа nltk (но вроде он тоже "чта" не поймет как "что").
Если же в реальности там именно целые предложения, то тогда без nltk скорее всего не обойтись, но и он однозначно тоже не сможет понять эти "чта" скорее всего.