windows и xen легко, с vmware хз в теории проблем не будет, попробуй поставить по очереди каждую из них, перенося копию настроек загрузчика на отдельную флешку в grub, последней ставь vmware (не помню позволит ли оно не ставить на весь диск), в последствии загрузку начинай с флешки если надо windows или xen, а если vmware то с диска
Для линукс нет никакой разницы, находится ли загрузчик там же где и сами файлы системы, для windows в принципе тоже но чуть больше рукошевелений понадобится
У vmware свой проприетарный загрузчик