Простой ответ - никак. То есть нормальных, универсальных вариантов нет.
Варианты с костылями:
0) в любом случае тело вашего текста надо будет проверять регуляркой и вытаскивать все пути до изображений, загруженных на ваш сервер.
1) При загрузке указывать идентификатор записи в имени файла, а при сохранении - соответственно проверять все файлы с этим идентификатором на совпадение с имеющимися в тексте, лишние удалять. Вариант не очень удобный, так как при первом сохранении идентификатора еще может не быть.
2) При загрузке в сессии хранить все пути до загружаемых файлов, при сохранении сверять списки, лишнее удалить, сессию очистить.
3) Чистить руками через какой-то файловый менеджер, стараться не загружать много мусора.
В целом "хороших" решений при таком подходе к загрузке особо нет, все они требуют как минимум парсинга текста, что само по себе не очень красивое решение.