Про WinAPI плюсану. По нужде много лет пришлось программировать голый WinAPI и MFC. Теперь появилась возможность испоьзвоать что-то ещё и ОЧЕНЬ некомфотно переходить на QT. Иная идеология, всё по другому, всё непривычно. Лучше сразу изучать QT, чтобы не привыкать к плохому, а сразу учиться делать как белый человек.
*опускаться до WinAPI не стоит до тех пор, пока есть альтернативы
В зависимости от того, по какой программе учитесь. По факту использовать STL можете с самого начала - vector, list и т.д. Рекомендую изучить книгу Эффективное программирование на C++. Серия книг "C... - здесь как раз в первой части использузуется STL для написания реальных программ, а во второй части уже рассказываются детали