нет, не вижу смысла делать это регуляркой. Ну то есть как. регуляркой вы выдираете искомое число, потом конвертите строку в дату (сначала заменив месяц на его порядковый номер и потом создав объект Date из строки в формате mm/dd/yyyy). Скажем если пользователь написал 30 февраля, то date.getDate() вернет вам либо 1 либо 2, в зависимости от того высокосный год или нет (то есть сам все посчитает и подправит), так что можно легко проверить валидность даты - если в date не то что вводил пользователь - он шарлатан.
