Проблемы определённо будут:
1. В Windows 10 лицензия вшивается в BIOS, так что она слетит 100%. Исключение - Retail версия лицензии или выполненный вход в уч. запись Microsoft. Но и тут есть нюанс - придётся перемещать саму лицензию каждый раз вручную (что само по себе займёт немного вашего времени), да и сомневаюсь, что Microsoft даст вот так спокойно таскать лицензию туда-сюда. Вышеописанное справедливо для Retail или OEM версий лицензии, на KMS серверах не проверял.
2. Если у Вас не полностью одинаковые ПК в плане железа, то ждите проблемы с драйверами. Можно заморочиться с вшиванием драйверов в ОС (не пробовал, может и не прокатит), можно каждый раз делать Sysprep, но это тоже не дело.
Гораздо проще будет настроить облачное хранение\перемещение данных, если нету конфиденциальных данных, либо просто удалёнку (со всеми нюансами в безопасности).