Мой первый сборщик из какого-то урока собирал два файла - минифицированные все стили и минифицированные скрипты. Достаточно быстро я понял, что это неподдерживаемая хрень и на всякий случай стал собирать это в двух вариантах - миниф и обычное. Дальше больше. Я отделил весь чужой код от своего и получил уже комплект из libs.min.css, libs.min.js, main.css, main.min.css, common.js, common.min.js. В файле с либами скриптов первым шел самый свежий jquery и собственно он заставил меня снова модифицировать сборку. Так как я часто работаю с вордпресс, я столкнулся с несовместимостью последней версии jquery с некоторыми плагинами. теперь у меня еще и отделено от jquery, для того, чтобы я мог использовать любую версию.
Добавлю ещё. Если имеем сайт на wp, то независимо от того сколько моих css файлов ещё куча будет системных, часть из которых можно отключить и у каждого плагина будут свои. Тут решений немного, нужно ставить плагин типа autoptimize, который склеит весь css в один файл и минифицирует его