2. Нужны ли какие-то языки, фреймворки, помимо основного Python ну и базовых фреймов типа Django
Ну заходишь на биржу труда, ищешь вакансии, читаешь требования.
1. Насколько сильно нужно углубляться в язык, чтобы приблизиться к средней по рынку, допустим, СПБ з/п (около 100.000р в месяц)
100.000р в месяц это не про стажера и не про джуна, и вообще далеко не все получают столько даже после нескольких лет работы, ибо ЗП зависит не только от количества сделанного, но и качества сделанного, и для кого это было сделано. Внутренний рынок естественно дешевле, чем западный.
А для западного было бы неплохо знать английский на минимально-разговорном.
Ищешь вакансии, смотришь что требуется, что люди пишут, как пишут. Смотришь, сможешь ли также или лучше.
3. Насколько трудно будет устроиться на работу, имея необходимые знания и навыки, но не имея диплома и опыта работы в компании
Ну блин, никто кроме тебя не знает насколько тебе будет трудно устроиться на работу. Пока ты выучишься может что угодно случиться. Нет смысла спрашивать о трудоустройстве рандомных людей. Спрашивай у конкретного работодателя. Находишь вакансию, если считаешь что подходишь - шлешь резюме, обзваниваешь, напрашиваешься на интервью и там узнаешь подходишь или размечтался.
4. Вероятно лучше для начала выбрать тип фриланс-бирж, а не компаний?
Если ты с таким вопросом пришел на тостер, то фриланс биржа это вообще не для тебя. Там тебе не предлагают работу, а ты ее сам должен найти и выгрызти, и убедиться что тебя не кинут и не забыть оформиться и заплатить налоги. И вообще, все кто считает что они не хотят работать на дядю, и при этом сами не знают как искать и устраиваться на работу - витают в детских мечтах.