Если делать портал java (или сделать утилиту на java):
1) есть замечательная свободная библиотека
itextpdf.com
У нее есть возможность из подготовленного XML делать pdf. Со стороны web можно написать утилиту, на вход подавать xml для iText, на выходк получать PDF.
2) Есть еще Apache Forrest -
forrest.apache.org - тоже преобразовывает подготовленный XML в PDF. Воможностей поменьше, но в некотором виде гораздо проще.
3) Есть Apache POI, умеет делать doc и xsl -
poi.apache.org