Можно ли не обновлять? Можно.
Нужно ли обновлять? Нужно.
Исписано на эту тему уж не знаю сколько...
Обновления бывают нескольких типов. По semantic versioning это патчи, minor и major.
Патчи обновлять ОБЯЗАТЕЛЬНО и КАК МОЖНО СКОРЕЕ, потому что в 99% случаев это либо security либо bug fix. От патчей ничего никогда не ломается (если только сильно-сильно не стараться строить свой код на баге в стороннем коде). Желательно обновлять их автоматически, без вашего участия вообще.
Дальше у нас идут minor. Это как правило улучшения и небольшие дополнения. С полной обратной совместимостью. Их можно смело ставить, почитав changelog. Можно поклацать соответствующую фичу на сайте, чтобы проверить, сбросить кеши и тд. Если у вас что-то ломается от minor релизов, то в 99% у вас кривой код. Ваш код. Или какие-то дикие конфликты с другими кривыми плагинами. И то и другое - проблема, но она не из-за обновлений.
И только major релизы подразумевают какие-то глобальные изменения (breaking changes) которые потенциально могут сломать ваш код и могут требовать вмешательства в ваш код, чтобы подогнать его к новым фичам. Если речь о конфликте с другими плагинами - надо ждать пока те обновятся. Такие обновления, естественно, не стоит ставить не думая. Сначала читаем changelog и (если есть) migration guide - чтобы понять, что изменилось и что нужно менять в своем коде. Дальше обновляем локально и/или на тестовом сервере, все проверяем. И только если мы убедились что все ок, или внесли необходимые изменения в свой код - вот только тогда обновляем на боевом сайте.
Конечно, не все разработчики для своих плагинов используют корректную семантическую маркировку, поэтому в идеале надо всегда читать changelog, чтобы понимать что же было изменено и как это может повлиять на ваш сайт (и может ли вообще).
