Дату в объекте нужно распарсить в объект Date
Сами даты приводятся операторами сравнения к числу (unix timestamp в милисекундах) и вполне себе сравниваются:
const date = new Date('02-10-2005'); // это лучше вынести за цикл, что бы не делать много раз одно и то же
for (card of json.CardInfo) {
if(new Date(card.Date) < date) {
console.log('true');
} else{
console.log('false');
}
}
P.S. вообще конструкций вида
if(...) { true } else { false } лучше избегать
for (card of json.CardInfo) {
console.log(String(new Date(card.Date) < date));
}
этот пример отработает абсолютно аналогично предыдущему, но читать кода тут меньше