Чтобы была юридическая сила - копать в сторону лицензированных решений, крипто про например, вроде еще кто-то был.
Если просто для себя - то копать в сторону документации-статей о том как работает эцп, сертификаты, rsa и прочее.
На винде можно использовать системные сертификаты и ключи, на других системах не уверен. с большой вероятностью в OSX можно использовать keychain.