Вижу 2 варианта:
1. Вырезать в фотошопе голову и задать ей z-index больше, чем у border.
2. Если мужик на отдельном слое, то сделать верхнюю линию и оставшуюся часть разными элементами и для верхней линии задать z-index меньше, чем z-index мужика
Каска и лямочки имеют более яркую палитру, чем остальная фотка. И каска сильно смещена влево.
Судя по этому, там не голова вырезана, а только каска с боковыми лямочками (которые вдоль щёк). Тогда будет скрадываться смещение при наложении каски поверх головы (если оно возникнет).
Имхо - в оригинале реализован ваш вариант 1. Хотя логичнее - вырезать всего мужика, тогда смещение будет вообще по барабану.