Dropbox почему-то не синхронизирует некоторые файлы. Если нажать правой кнопкой по иконке, можно увидеть сообщение
Cant sync %filename%. Rejected by server.
Причина отказа нигде не указывается. Файлы небольшого размера, название файлов ничем не примечательно. Если удалить файл из папки синхронизации и опять закинуть, получаю опять отказ сервера.
1. Попробуйте добавить файл через онлайн-загрузку. Если все работает, то скорее всего, что-то с десктопным приложением.
2. Попробуйте переустановить дропбокс, может быть его погрыз вирус/антивирус.