Просто иногда это работает непредсказуемо из-за существования 3 кодировок CP-866, CP-1251(windows-1251), utf-8 и угадать невозможно на каком уровне в какой кодировке обрабатываются пути. Допустим 3 питон - все в utf-8 а на уровне системы в windows-1251(win7).