Во всех установщиках Windows есть custom action'ы, где могу выполняться разные операции, в том числе и копирование файлов.
При этом никто не мешает не добавлять копируемые файлы в этот пакет.
В InnoSetup можно указывать у файла флаг external, тогда он не будет его паковать в инсталлятор, и, насколько я понимаю, вообще не будет проверять его наличие до той поры, пока пользователь не запустит инсталлятор — вот тогда он попытается уже его скопировать из указанного пути.
Ваше решение меня просто спасло! Огромное спасибо, разобрался с флагами. Раньше не обращал на него особого внимания, потому как никогда не решал такой задачи. Все прятал внутри установщика.
Поскольку синтаксис мне знаком хорошо, приз за правильный ответ — Вам! :)