Если стоит именно такая задача, то вам придётся изучить много нового и интересного. Почитайте про рендеринг шрифтов для начала. Например
вот эту статью на Хабре.
Но вообще, зная количество букв и размеры блока, можно рассчитать высоту одной строки. Много будет зависеть от самого шрифта.
Например, если принять, что блок квадратный и имеет размер
a на
a, а текст имеет длину в
N символов (с пробелами и знаками препинания), и каждая буква в шрифте ограничена квадратом с размерами
b на
b, то размер шрифта
S можно прикинуть следующей формулой:
S = b = a / sqrt(N)