у вас это два разных приложения?
Или что за почтовый сервер и веб телефония? под чем оно крутится?
Если два приложения, то да, без смены порта не выйдет.
Либо поднимать отдельный веб-сервер который будет перенаправляьт на другие порты
два приложения не могут висеть на одном порту.
Можете в IIS посмотреть, он тоже должен поддерживать виртуалхосты, и соответственно повесить именно его на 443, а телефонию на какой-нить 8443, и в IIS сделать для телефонии перенаправление.
orxan7m, ну про то что DNS записи поддоменов УЖЕ настроены вы не говорили.
тогда скорее всего на IIS нужно обратной прокси настроить, смотрите ответ Vadim