Проблема решена, система по-своему сравнивает имена файлов. В данном случае A1_ сравнивается с A10_. Получаем:
[A] [1] [0] [_]
| | | |
[A] [1] [_] [None]
Я думаю так, если мы посмотрим на представление символов "0" и "_" из имени файлов:
ord (0) == 48
ord (_) == 95
Получаем, что то имя файла которое содержит в себе символ "0" ->(A10) в том же разряде где у A1 стоит "_" ->(A1_) стоит по приоритету выше, соответственно A1_ стоит ниже чем A10_. Решением проблемы назову переименование [A1_] -> [A01_]