AlerX, прежде всего убедитесь, что это действительно так и фотошоп например не использует фолбэк-шрифт или ttf-файл используемый фотошопом тот же, что и используемый вашим скриптом. Если ошибка исключена, проверяйте, что файл шрифта находится в рабочем каталоге скрипта.
Сергей Горностаев, Поставил шрифт Montserrat с поддержкой unicode, на англ текст становится жирнее, эмодзи так-же становятся квадратами. Как мне убедиться что фотошоп не использует фолбэк-шрифт? В скрипте Montserrat.ttf
AlerX, никак, только отрисовывать самостоятельно их. emoji не не являются стандартными символами, соответственно вы не сможете их просто "напечатать" как обычный текст.