Здесь особо магии нет - вам понадобятся стандартные чекбоксы. Вы их оборачивание вместе с картинками в одно целое, а сам чекбокс прячете. Когда человек тыкает на изображение, то чекбокс выделяется (:checked).
Изображение упаковываете в label, label'y указываете for.
Чтобы появилась такая картинка с корзиной (да и любая другая индикация выбора), при выделенном чекбокс нужно добавить немного изменений к элементам рядом, типа такого:
input[type=checkbox]:checked ~ label
Далее все выделенные чекбоксы уходят на почту.
