Dmitry Bay, раз в неделю или реже, и то из-за обновлений обычно, но сам факт. Меня как перфекциониста раздражает, что одно упрямое приложение запускается не в свернутом виде, это уже дело принципа.
В Mac App Store есть два Телеграма: Telegram Desktop и Telegram. Попробуйте ту версию, которая у вас в данный момент не установлена, с той же настройкой в объектах входа «скрыть».