frendri, используй
pywinauto или более высокоуровневый
pyautogui
Вот
статья с Хабра на русском.
Будут сложности, пиши в комментарии, отвечу. Прежде чем задавать вопросы, прочтие статьи
в интернете и конечно официальный сайт библиотеки, попробуйте написать что нибудь.
Если будете использовать pywinauto, то неизбежно придется по минимуму изучить
устройство Windows программ. pyautogui должен быть менее требователен по квалификации,
но так скажем "более толстая" библиотека.
P.S. Со своего опыта могу сказать: нужно было автоматизировать нажатие в программе написаной
на FoxPro для создания отчетов. Использовал pywinauto. Большинство действии без проблем сделал,
но некоторые действия не давались из за того, что не мог узнать идентификаторы некоторых кнопок.
Выкрутился отправляя нужное количество нажатии на TAB для переключения на нужную кнопку и
SPACE для нажатие. Есть и более хипстерский способ, использовать распознавание по контрольной
картинке элемента окна (pyautogui), но его не приходилось использовать