1) Ошибка на скрине - модуль управляемого приложения выполняется на клиенте. Если нужен вызов сервера, то перемести свою процедуру в серверный модуль. Директива НаСервереБезКонтекста имеет смысл только для модулей форм.
2) Отладка серверных процедур не будет запускаться, если сервер 1С не переведен в режим отладки. по умолчанию - отладка только клиентского кода.
3) Отладка фоновых процессов, вызовов веб-сервисов, внешних соединений и так далее включается в настройке автоматического подключения окна поиска предметов отладки.
4) Если нужно делать отладку именно веб или http сервисов, то нужно добавить элемент debug в файл default.vrd.