Есть знакомый, у него ситуация похожа на вашу.
Delphi + MSSQL, потом C# + MSSQL (не веб), с фронтендом для веб весьма слабовато, всю жизнь писал под десктоп.
Сейчас он ищет работу ASP.NET бэкенд и даже получает вкусные офферы.
Но я сразу скажу, он очень крут в t-sql (разрабатывал высоконагруженные системы для банков. Объемные хранимки, триггеры, транзакции и т д), весьма неплох в C# (ООП, паттерны, многопоточность).
Просто решите для себя, вы настолько круты в бэке, чтобы игнорировать фронт?
Если хотите входить в ASP.NET здесь и сейчас - фронт в каком-то объеме придется осваивать. Либо можете пойти по пути моего знакомого, пойти пока в C# + MSSQL (не веб), а потом вернуться как ASP.NET backend.