Если платежная система позволяет делать регулярные списания, то надо брать за основу ее. И по докам платежной системы организовывать алгоритм списания
Если же нет, то надо самому прописывать систему контроля списаний и создавать новый заказ и новый чек на оплату.
Тоже была такая задача.
Поставили платежную систему WayForPay. Там есть механизм автоматического списания с уведомлением пользователя за день и в день списания. Доки на русском, поддержка отвечает быстро и тоже на русском.
Это не реклама, просто опыт впечатление от сотрудничества.