Мой выбор пал на Django, хотя тыкал оба языка. Плюсы Django в том, что он более-менее двигается по стилю Python : для всего есть одно и только одно точное решение, которое будет работать всегда. Отлаживать Django тоже шикарно.
Если говорить относительно языка, то тут еще проще : Python - золотое ядро скриптовых языков. Питон всегда будет на плаву, а главный плюс в том, что с годами его популярность и качество только растет, несмотря на то, что количество разработчиков и компаний, которые переходят на Питон, только растет, качество поставляемого кода, опять же, растет. Тут не будет такой ситуации, как с тем же php, который ограничен только вебом. Ко всему вышеперечисленному хочу добавить, что на Питоне можно делать все : от веба, до десктопа и science-dev'a, чего не скажешь о том же php или ruby.
