Почему нельзя скомпилированную программу запустить на другой ОС?
Учитывая что WINE и DOSBOX уже 300 лет в обед и windows subsystem for linux появился не вчера, вопрос, мягко говоря, странный. Можно запустить, если в "другой ОС" есть поддержка совместимости с ОС, для которой программа скомпилирована.