Сделать сборку, проверить сборку, затянуть файлы на сервер, проверить, что файлы затянуты.
И только тогда стартовать новую версию.
Для параллельного одновременного запуска на всех серверах сразу используем Nomad.
Статья про то, что именно вас интересует - надежный запуск через "двуцветный" deploy
https://www.nomadproject.io/guides/operating-a-job...