Для правильного вопроса надо знать половину ответа
Кастомизация select/option очень сильно зависит от браузера, большинство css-свойств игнорируются браузерами, причём по разному. На практике проще использовать готовые обвязки наподобие select2 (требует jQuery).
Андрей Иванов, Нет. К тому же, если посмотреть стандарт HTML, то тэг option может содержать только текстовую ноду. Другие элементы внутри option по стандарту недопустимы.