У меня нету ответа на вопрос, поэтому напишу комментарием. Есть опыт, но не Колибри, а его предшественника -- Менуэта. И не с флэшки, а с CD с эмуляцией FDD1440k. Менуэт в те времена использовал исключительно обработчики прерываний BIOS для работы с устройствами, которые изменялись при загрузке с (ElTorito) CD для симуляции floppy. Поэтому он работал как ему и положено.
Kolibri я не ковырял, поэтому посмотрите сначала в эмуляторе, как она работает. Если Kolibri также не работает напрямую с оборудованием, то можно сделать флэшку загрузочной с помощью GRUB4DOS и сделать симуляцию флопа с неё с помощью команды map --mem hd(0,0)/kolibri_fdd.img (fd0) (могу ошибаться в синтаксисе, см. документацию по GRUB2). Если таки работает, но грузит свою корневую ФС в ram-диск, то можно выколупать его из образа и грузить непосредственно с помощью того же GRUB и его модуля memdisk. Полноценного USB-стека, насколько я знаю, в Kolibri нет. Если работает непосредственно с CD, то можно флэшку (определённых моделей) перепрошить, чтобы она притворялась USB-CDROM.