1. Шифруете каждый файл в папке
2. Меняете(добавляете) файлу расширение напрмер file.doc.secure
3. Ассоциируете свою програму с этим файлом.
4. При обращении к файлу, требуете пароль(могут быть доп манипуляции типа пользователь уже вводил пароль и т.д)
5. Дешифруете выбранный файл, меняете обратно расширение и открываете его стандартной программой в новом потоке.
6. Ждете завершения потока переходите к пункту 2.