Есть такой плагин от Сергея Бирюкова http://wordpress.org/plugins/cyr2lat/ , он умеет на лету слаги конвертировать. Имена новых файлов тоже будут преобразовываться в транслит, но старые имена файлов останутся нетронутыми по одной простой причине, что они могут уже использоваться в постах.
Можно подсмотреть алгоритм в плагине и для каждого медиаэлемента в библиотеке помимо трансляции файла придется еще в контенте (мета поля тоже могут юзать) заменять все ранее сознанные связи, чтобы не получились ссылки зомби, которые на несуществующий медиа файл ведут
Простой